Depois do contrarrelógio inicial, que terminou na praia, o pelotão da Vuelta partiu para a segunda etapa em Cascais. A vila, que foi refúgio de espiões e membros da realeza (incluindo a atual família real espanhola) recebeu a partida de uma etapa, que começou de uma forma um pouco mais lenta (tendo havido quedas), mas passou por alguns locais bem emblemáticos. Isto porque a Vuelta também é história e tradição. Os ciclistas pedalaram por cima da típica calçada portuguesa. Durante 140 kms uma dupla de ciclistas espanhóis tentou uma fuga que foi anulada pelo pelotão antes da chegada a Ourém.
O entusiasmo para a segunda etapa era palpável com um dos «heróis» portugueses, Rui Costa, a tirar selfies com os fãs e o público a ir para o alto da Batalha com varias horas de antecedência para guardar o melhor lugar para ver a passagem de alguns dos melhores ciclistas do mundo. A segunda etapa da Vuelta teve 194 kms.
O pelotão passou mesmo em frente do mosteiro da Batalha mandado edificar em 1386 pelo rei D. João I de Portugal como agradecimento à Virgem Maria pela vitória contra os castelhanos. O verdadeiro nome deste monumento é Mosteiro de Santa Maria da Vitória mas como fica na vila da Batalha adotou o nome do local onde está situado. Outro dos locais por onde passaram foram as Caldas da Rainha, local conhecido pela sua loiça «peculiar» e que tem o hospital termal mais antigo do mundo. Este hospital foi mandado edificar pela rainha D. Leonor em 1484 quando descobriu que a água daquele povoado tinha propriedades terapêuticas. Foi também nas Caldas que se viveu o momento mais emotivo da etapa já que João Almeida é da região e a passagem do ciclista português, o público gritava o seu nome e na estrada fez uma coreografia que se assemelhava ao movimento de se pedalar em cima de uma bicicleta.
São 176 os ciclistas que fazem parte do pelotão da Vuelta (três são portugueses). Um dos locais por onde passaram nesta etapa foi Torres Vedras. A localidade, conhecida pelo seu Carnaval e pela linha de defesa durante as evasões Napoleónicas, é apaixonada por ciclismo já que foi dali que saiu o maior nome da modalidade em Portugal, Joaquim Agostinho. O ciclista, que tem um museu e uma estátua (o pelotão passou mesmo em frente da mesma), terminou no pódio do Tour de France e ficou apenas a 11 segundos de conquistar a Vuelta.
A etapa de hoje também passou pela Nazaré, a terra das ondas gigantes que é cada vez mais do agrado dos turistas espanhóis. Hoje o canhão responsável por estas ondas não devia estar a funcionar, já que o mar estava calmo. Mesmo assim, também se juntaram a festa da Vuelta com bandeiras na berma da estrada. Durante um dia, a Nazaré deixou o surf um pouco de lado pelo ciclismo.
Rui Costa ganhou uma etapa na última edição da Vuelta e João Almeida é apontado como um dos possíveis vencedores na final, que será em Madrid a 8 de Setembro. O trânsito no eixo Lisboa, Oeiras e Cascais esteve mesmo condicionado. São 298 os meios de comunicação creditados, de todo o mundo (os comentadores norte-americanos mostraram-se encantados com a beleza do cenário da primeira etapa) que estão a acompanhar a Vuelta, que este ano começou em Portugal. Mais uma vez Lisboa e Madrid vão estar ligadas. Da foz do Tejo até a meseta, as duas rodas são apenas um atrativo para conhecer um pouco mais não só de Espanha mas também de Portugal.
Foi mais um dia quente não só graças ao bom tempo mas também ao apoio dos fãs portugueses. A chegada a Ourém deu-se ao sprint e terminou com a vitória de Kaden Groves. Se na primeira etapa referiu-se que Lisboa é uma das cidades mais antigas do mundo, conseguindo ser 400 anos mais antiga do que Roma, Ourém ainda é mais antiga do que o próprio país. O concelho, de origem medieval, recebeu foral em 1180, atribuído pela infanta D. Teresa de Portugal, filha do primeiro rei português, e nessa carta de floral é lembrado o nome em latim desta localidade, Auren. O atual lider da Vuelta é Wout van Aert enquanto os portugueses João Almeida e Nelson Oliveira estão em 8° e 9° da geral.